Значение вам понятно – выбирать из плохого худшее; не получать выгоды при обмене. Но кто совершал такой бесполезный обмен? На этот вопрос не рискуют однозначно ответить даже учёные-гуманитарии. У них есть такие варианты. Возможно, исходным значением выражения был всё же «равноценный обмен», так как «шило» и «мыло» были необходимыми в обиходе вещами. В словаре Даля даже есть поговорки, подтверждающие их ценность: «Молодым на шильце, на мыльце, на бело белильце нужно», «На шильце, на мыльце, на кривое веретенце нужны деньги».
Но наиболее распространённая этимологическая версия гласит: выражение «поменять шило на мыло» пришло из обихода сапожников. В старину металлический наконечник сапожного инструмента изготавливали из быстро ржавевшего железа, и прокалывать им неподатливую кожу становилось очень сложно. Чтобы легко и аккуратно проколоть кожу, его и дратву (сапожную нитку) натирали кусочком мыла. Оба предмета были необходимы сапожнику, и менять один на другой было нецелесообразно. Отсюда и искомое значение современного фразеологизма.
А некоторые учёные считают, что выражение пошло от диалектного «поменять шило на свайку». Свайка – такелажный инструмент, немного похожий на шило – тот же железный и заострённый на одном конце стержень. Так же называли когда-то и толстый гвоздь или шип с большой головкой, который использовался для народной игры в свайку. Можно предположить, что фраза означала либо смену деятельности – с сапожника на моряка, либо обмен необходимой в работе вещи на безделушку. Ну а позднее вместо ушедшей из обихода «свайки» возникло, возможно, из-за рифмы, «мыло».
Согласно третьей (достаточно сомнительной) версии, «шило» – это старое жаргонное название спирта, а возникло выражение в XIX веке у врачей, якобы поменявших средства дезинфекции – спирт на мыло.
Маргарита Дорштейн